La chiesa e l’attiguo convento furono inizialmente proprietà di una comunità di monache benedettine, documentata nelle “Rationes Decimarum” del 1299. Nel XV secolo la proprietà passò a una comunità di monache clarisse. Nel 1493 le clarisse lasciarono il monastero, questo venne donato da Giulio Cesare da Varano agli olivetani di Col di Bove, che lo gestirono fino a trasformarlo nell’attuale chiesa e nella casa canonica, abitata da un curato. Nel 1883, il parroco di San Gregorio acquistò un crocifisso in legno policromo di Sperimento, databile alla fine del XVI secolo, che oggi è esposto nella parete di fondo.

L’edificio presenta una struttura che fonde elementi romanici e gotici. La facciata occidentale è caratterizzata da un portale ad arco ogivale in pietra levigata, una monofora trilobata a strombo e una feritoia, che testimoniano l’evoluzione stilistica nel corso dei secoli.
All’interno, la chiesa conserva un affresco cinquecentesco raffigurante la Madonna di Loreto, una tipica iconografia della zona. Sebbene necessiti di restauro, il dipinto è di notevole valore storico e artistico.

La chiesa immersa nel verde dei castagneti e facilmente raggiungibile da Camerino con una passeggiata di circa 1,5 chilometri.