La Rocca rappresentava un punto strategico della linea difensiva fatta erigere, tra la fine del XIV e l’inizio del XV secolo, da Giovanni da Varano (detto Spaccaferro), contro gli attacchi provenienti da Matelica e San Severino. Quasi un secolo prima, attorno alla metà del Duecento, Gentile I da Varano aveva fatto costruire due torri collegate visivamente ad altre fortificazioni e unite da una galleria sotterranea. Le torri furono poi integrate in ulteriori strutture murarie, formando una villa fortificata nel corso del Trecento.
La sua funzione difensiva spiega il carattere peculiare del giardino, la cui struttura è rimasta invariata nel tempo: la configurazione collinare e boschiva del luogo, insieme alla cinta muraria, ne hanno impedito l’espansione o la trasformazione nelle epoche successive.
Il giardino, descritto da un paesaggista inglese del primo Novecento come una grande terrazza delimitata da mura merlate, offre una magnifica vista sulle montagne. Sei grandi aiuole, contornate da siepi di bosso, ospitano al centro una vasca ovale con due panchine in pietra. Alle estremità, tra pini, aceri, ippocastani e tigli, sorgevano due gazebi ottocenteschi realizzati con alloro: ne resta uno, con tavolo e sedili in pietra.
Lo spazio verde è stato completamente restaurato e ripiantato. Sono state consolidate le murature, ripristinate le siepi danneggiate e sostituita la fitta edera sulla facciata con rose rampicanti nei toni del bianco e rosa, come Rosa longicuspis, Albéric Barbier, Rosa Filipes Kiftsgate, Rosa Brunonii “La Mortola”, Paul’s Himalayan Musk, Zéphirine Drouhin, Souvenir de Mme Léonie Viennot.
Le clematidi si intrecciano ovunque tra rose e arbusti: Clematis Montana bianca e rosa, Comtesse de Bouchaud, Nelly Moser, Perle d’Azur, The President, Polish Spirit, Viticella Kermesina, Rouge Cardinal, Prince Charles, Etoile Violette, e molte altre, presenti anche nel frutteto, nel giardino bianco e presso la fattoria.
Le aiuole sono dominate da rose come Iceberg (fiorita fino a Natale), le profumatissime inglesi Heritage, Gertrude Jekyll, Mary Rose, la muscosa Alfred de Dalmas, Comte de Chambord, Leonardo da Vinci di Meilland, e molte altre. Completano le fioriture delphinium, nicotiana, campanule, dalie, anemoni japonica, peonie, hostas, digitali, crisantemi coreani.
Attorno alla vasca si trovano vasi con rose Ballerina, diascia, aubretia, helianthemum, tulipani, dalie in grandi bigonci. Le due panchine in pietra con teste di leoni sono circondate da Complicata, Baroness de Rothschild, Awakening, Francis E. Lester, White Cockade.
Lungo la facciata sud, una bordura di arbusti, rose a cespuglio e tappezzanti accompagna i visitatori dal cancello: Sombreuil, Marie Louise, Wedding Day, una siepe di Douceur Normande, Félicité et Perpétue, e numerose erbacee perenni. Il terreno è coperto da fragoline, pervinche, ajuga reptans, diascia, erigeron, lamium.
Alle estremità del giardino, da un lato pini, dall’altro tigli, ippocastani e aceri. Sotto gli alberi, mezze botti ospitano ortensie, bulbi e crisantemini bianchi. In primavera, tulipani (Angélique, Peach Blossom, White Triumphator), narcisi, giacinti, allium e altro ancora sbocciano ovunque.
Lungo il vialetto di accesso, rose come Rambling Rector, Blush Noisette, Gloire de Dijon, Ophelia, Excelsa, Penelope, Nozomi, Golden Wings, Charles de Mills, Ballerina, Bourbon Queen, insieme a cespugli di lavanda, phlomis, corbezzoli, berberis, pyracantha, cotinus, agrifoglio, pitosforo, spirea, teucrium fruticans, cistus, abelia. Il sentiero primaverile è bordato da tromboni e iris.
C’è infine un piccolo giardino di soli fiori bianchi, creato negli ultimi anni, dove si trovano Banksiae alba plena, Prosperity, Francine Austin, Little White Pet, Iceberg, Mme Alfred Carrière, anemoni, narcisi, dalie, viburnum, buddleie, spiree, Exochorda macrantha “The Bride”, Hydrangea paniculata grandiflora Annabelle.